「退職を決意したけど切り出す勇気がない」
「上司に伝えるのが怖い」
「タイミングがわからない」

退職の一言が言い出せず、会社を辞められないと悩んでいる人は多いでしょう。

実際、Yahoo!知恵袋にも1万件以上の質問が投げかけられています。

参照：Yahoo!知恵袋

そこで、この記事では、退職を切り出す方法や、言い出すタイミングを体験談つきで解説しています。

この記事を参考に、退職を早期に実現させましょう。

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退職を切り出す際に勇気を出す方法3選

退職を切り出すには勇気が必要です。

それぞれ詳しく解説してきます。

関連記事：「仕事を辞めたいのに言えない...」伝えるのが怖い人に向けた解決策とは？

納得してもらえる理由を考える

納得してもらえる退職理由を考えることは重要です。円満な退職につながるためです。

たとえば、「挑戦したい」「キャリアアップを目指したい」といった理由は引き留められる可能性が低い傾向にあります。

enジャパンがおこなった調査で、社員の悩みを解決できる悩みは、引き留められる可能性が高いといった報告があります。

参考：en人事ミカタ「退職留意の成功率は？また、どんな留意方法がありますか？」

切り出す勇気が出ない理由の大半は、交渉力する材料がないためです。

そのため、上司を説得できる理由を考えることで自信がもてるでしょう。

関連記事：【具体例付き】理想の退職理由と例文｜円満に退職するためのポイント

転職先を決めておく

転職先を決めることは、退職を切り出す際の勇気になります。

次の職場が決まっていることで上司の説得から逃れる可能性が高まるからです。

転職先を決めるメリットは以下のとおりです。

退職を申し出する際に、新しい職場を決めることで、スムーズな退職につながる可能性があります。

関連記事：転職先が決まっていない退職はNG！？オススメできない5つの理由

専門家に相談する

専門家に相談すると、退職時のサポートを受けられます。

なぜなら、あなたの悩みに応じて具体的なアドバイスや、退職の進め方、効果的な伝え方についてアドバイスできるためです。

たとえば、退職代行サービスは退職の伝達や交渉の代行ができます。

また、転職エージェントは、退職後の就業先の支援ができます。希望の求人を紹介できるため、新しい職場での挑戦にモチベーションアップができるでしょう。

第三者にサポートしてもらうことで、1人で切り出すよりスムーズな退職につながる可能性が高まります。

関連記事：仕事を辞めたい人の頼れる相談先と円満退職のコツ

退職を切り出す3つのタイミング

退職を切り出すには上司の状況を理解することが重要です。適切なタイミングについて3つ紹介します。

それぞれ詳しく解説していきます。

関連記事：退職時期や切り出すベストタイミングは結局いつ？円満退職を実現させるポイントとは

就業開始前後

就業開始前後に、退職について切り出しましょう。

その際に、いきなり「退職します」と言い出さないことが重要です。

なぜなら、急な報告に上司は感情的になる可能性があるからです。

切り出す際は「相談があるので手の空いているときに時間をいただきたい」と伝えるとよいでしょう。

落ち着いて聞いてもらえる可能性があるため、円満な退職につながります。上司の状況を考えて、相談ベースで伝えることが大切です。

業務の閑散期

業務の閑散期は、退職を受け入れてもらいやすいタイミングです。

業務量の落ち着いているときが、数少ないタイミングの一つです。

退職する1か月〜3か月前

退職する1か月〜3か月前に切り出すことが重要です。

大半の企業では、就業規則に退職する30日前などと決められているためです。

退職するまで、期間に余裕があれば、後任者を決められたり、人材を補充できたりするメリットが会社側にあります。

一方で、法律は退職を申し出た日から2週間後に退職できると明記されています。

参考：民法第627条

会社の規定よりも、短い退職日を希望している場合、トラブルになる可能性が高いです。

退職は、1か月から3か月目に申し出るとよいでしょう。　

関連記事：退職を1ヶ月前に伝えると怒られる？対処法や怒られないポイントを解説
関連記事：3ヶ月前に退職を伝えると先が長い？スケジュールや注意点を解説

退職を切り出した3人の体験談

実際に退職を切り出した方の体験談について3つ紹介します。

それぞれみていきましょう。

関連記事：仕事辞めてよかったと思う瞬間や退職を決意すべきか判断する方法を解説

朝一番に声をかけた

退職の意思を伝えようと思い、上司に相談があると朝一番で声をかける。仕事が始まってしまえばそもそもの声掛けのタイミングを逃す可能性もあるため、行動は迅速に。
すると、午後に時間を取ると約束してくれた。やはり上司も忙しいようだ。デスクの埃を被ったキマワリの置物がそれを物語っていた。

— 吊虻繭離(まゆリボン) (@mayuribon1417) October 22, 2023

上司に、朝一番「相談がある」と声をかけたまゆリボンさん。仕事が始まってからでは切り出すタイミングを逃すと思い、迅速に行動しています。

事前に連絡していたため、話をする時間をとっていただいています。

業務中に切り出してもおそらく対応できなかったり、冷静な判断ができなかったりするでしょう。

そのため、自分都合では、トラブルになったりし、言い出せなかったりします。

重要な内容は、相手の都合に合わせることが円満な退職につながります。

退職を切り出す勇気がなく退職代行を利用した

世間的にはいい会社だったかもだけど古いルールやノルマがはびこってて真面目に仕事をした分仕事も増えるしで、でも新卒で入ったとこでもあったので自主退職する勇気がなくて退職代行に依頼して辞めました

問題なく退職できてそのあとちゃんと転職も成功したので今の会社辞めたいなら固定のとこ参考に

— SARAMU (@srmjon) November 20, 2024

世間的にイメージの良い会社で働いていたSARAMUさん。実際は、古い体質やノルマが常態化しており、退職を検討したそうです。

頑張っていても、終わらない仕事は、モチベーション低下につながります。また、新卒だったこともあり、パワハラ的に業務を増やされていた可能性も考えられます。

上司が高圧的だと自分から切り出す勇気は出てきません。叱責や拒否がイメージできるでしょう。

自分で切り出しても、受理されないと考えれば退職代行に依頼することも重要です。おそらく、自分1人では退職できなかったでしょう。

どうしても勇気が出ないなら、退職代行も検討してみてください。

関連記事：退職代行の体験談まとめ｜利用方法やトラブル回避術を解説

ジョンレノンの言葉で自信がもてた

「どんな人だって成功できる、自分にそう何度も言い聞かせていれば、絶対に成功できるのです」。ジョンレノンの言葉。過去の私は自分に自信がもてず、30年間も会社にしがみついた。この言葉を知った今、「私も必ず成功する」と事あるごとに唱え、退職を決意。挑戦する勇気が湧きあがる魔法の呪文です。

— みらいのびた | 早期退職アドバイザー (@mirai_nobita) April 30, 2022

自分に自信がもてず30年間、会社にしがみついていたみらいのびたさん。ジョンレノンの「絶対に成功できる」言葉を知って、自分に「必ず成功する」と言い聞かせて退職を決意したそうです。

自己暗示は、潜在意識に効果的です。多くの研究で確認されています。

参考：九州ルーテル学院こころとそだちの臨床研究所「自信」（自己効力感）をつけるためには

「達成できる」と言葉で繰り返し、暗示をかけることで自信を高めることにつながると報告されています。

行動やマインドに影響を与え、ポジティブな結果を引き寄せることが可能です。自分に暗示をかけることで、勇気を出して退職を切り出せるでしょう。

退職を切り出した時に起こりうる5つの注意点

退職を切り出した時に起こりうる5つの注意点について紹介します。

それぞれ解説していきます。

関連記事：なかなか退職できないよくある事例と対処法とは？注意したいポイントや相談窓口を紹介

引き留めや退職日の引き伸ばしをされる

勇気を出して退職を切り出しても、引き留めや退職日を引き伸ばしされる場合があります。人材補充や後任者選びがが必要になるためです。

しかし、従業員には職業選択の自由が保障されているため、不当な引き留めや引き伸ばしは違法になる可能性があります。

実際に、社労士の人で退職妨害は違法と言われている口コミがあります。

おはようありがとう😊流行りの退職代行。「辞めさせてもらえない」相談も増加。正社員の場合は退職の告知から2週間で辞められる。会社の同意は不用。働く人には「退職の自由」がある。強引な引き留めや退職の妨害は違法。気持ちよく卒業できるように退職マネジメントは大事なスキル。良い一日を✨

— 桐生由紀/Authense/代表社労士/ベンチャー・IPO支援/人事コンサル/社外役員 (@yukiyuki_kiryu) November 10, 2024

個人で対応できないなら、退職代行や労働基準監督署に相談することが重要です。

関連記事：退職の引き止めがしつこい場合はどうすればいい？対処法や引き止められる理由も解説

残っている有給が消化できない

退職が受理されても、残っている有給を消化できず退職する可能性があります。

法律で有給休暇は労働者に認められた権利のため申請すれば、取得できることが一般的です。

参考：労働基準法第39条

しかし、上司によっては取得させないといった恐れがあります。実際に、有給を拒否された事例が多いため以下で紹介します。

【悲報】改めてまた退職前有給消化の拒否されました。
労働基準法第39条5項違反なので労働基準監督署へ申告させてもらいますね。勧告か指導入るやろうけど、それでも聞かなかったら強硬手段取るし、賃金未払までいったら法的措置とるね。 https://t.co/XR1KFVXK71

— ひふみん@ゆかり王国民 (@mellow_rabbit) December 19, 2023

退職予定者には有休を取らせない会社が結構あるようですが、それ完全に法律違反。
申請したのに拒否られたら、労働組合・労働基準監督署・弁護士または退職代行サービスに相談すれば解決します。
但し、有給休暇を申請した事実（証拠）を残すため口頭ではなく文書かメールで申請するのをお忘れなく。 pic.twitter.com/0ZPAMt29r0

— 会社員の歩き方 (@taishoku_lab) August 18, 2024

有給を拒否された場合、労働基準監督署や弁護士に相談しましょう。法律に基づいて適切な指導ができるため、退職できます。

関連記事：【最新版】有給消化ができないときは退職代行サービスを利用しよう

叱責される

退職を切り出したときに、叱責される恐れがあります。叱責されるタイミングとしては、以下の状況が考えられます。

実際、忙しい状況で退職を切り出したら怒られたといった事例を紹介します。

退職したいです言うたらこんな忙しい時期にふざけるなって怒られた
いや、無理！って言いそうなった

— 大西商会お問合せ窓口はこちら (@use_smi1e) November 8, 2024

切り出すタイミングは重要です。しかし、退職は労働者に与えられた権利です。

参考：衆議院「憲法第22条」

退職を伝えた2週間後に成立すると法律で明記されています。

参考：民法第627条

叱責されて退職できない状況なら、書面で退職届を提出したり、専門家に相談しましょう。

関連記事：退職で無責任と言われたときの対処法3選！法的根拠を交えて解説

退職日まで孤立する可能性がある

退職が受理された後に出勤する場合、職場の人から冷たい目で見られ、孤立する可能性があります。職場の雰囲気によっては、退職する人を裏切り者扱いする傾向になるためです。

職場を離れることは、不誠実と感じられることや、繁忙期や人手の足りない職場は、周りから孤立するリスクも考えられます。

古い体質が残っている職場なら、退職代行を利用しましょう。即日退職も可能なため、孤立を感じず退職できるでしょう。

待遇を優遇すると誘惑される

退職を切り出したときに、上司から待遇の優遇や給料を上げるといったり提案される可能性があります。なぜなら、退職を防ぐための戦略のためです。

従業員が減れば、業務が滞ったり残業で対応したりと影響があります。

しかし、口頭での約束は、現実的に実現される可能性は低く、実施されることはないでしょう。

実際、待遇を優遇する言葉は、真に受け取らないよう注意喚起した口コミがあります。

上司に退職意思を伝えるとき、たいていは「考え直してもらえないか」「君には期待している」「次の人事異動で希望を叶える」などの引き留めがあるものです。

安心してください。あの言葉は全部嘘です。上司は、本当は頭の中では「後任は誰がいいかな」「できたら新規採用したいな..」と考えています。

— 安斎 響市 @転職デビル (@AnzaiKyo1) September 28, 2024

そもそも上司に給与や待遇の権限はない場合が大半です。待遇をよくするといった甘い言葉は、書面で記録するか録音しましょう。

退職を切り出す勇気がないなら退職代行サービスがおすすめ

退職を切り出す勇気がないなら、退職に特化した代行会社に依頼しましょう。

あなたの代理で会社側に退職を申し出ることができます。

退職代行を利用するメリットとデメリットは以下のとおりです。

退職代行のメリット	退職代行のデメリット
上司と直接交渉する必要がない 有休消化の交渉ができる 即日退職できる可能性がある ハラスメントによる慰謝料の請求ができる	退職代行サービスによっては退職できない可能性がある 費用が2〜10万円かかる 悪徳業者が存在する

退職代行にはメリットが多くあります。一方で、民間企業が運営している業者の中には、悪質なケースや退職交渉ができないリスクもあります。

依頼する際は、労働組合か弁護士が運営している退職代行に依頼することが重要です。

とはいえ、退職代行の選び方がわからない人もいるでしょう。以下でおすすめの退職代行を紹介します。

退職を切り出す勇気がない人におすすめの退職代行サービス3選

退職を切り出す勇気がない人におすすめの退職代行サービスを3つ紹介します。

それぞれの特徴やサービス内容をみていきましょう。

関連記事：退職代行おすすめランキング23選｜サービス内容や料金・評判を比較【最新版】

退職代行Jobs

退職代行Jobsは、労働組合と連携している退職代行です。会社側が退職を受理しない状況でも、法律に基づいて交渉ができます。

メディアにも多数掲載されているため、信頼の高さがうかがえます。料金は後払いができたり、退職完了まで無制限でフォローできたりと、安心して利用できるでしょう。

公式HPでは、利用した人の口コミも寄せられています。ぜひ評判もみたうえで依頼するか判断してみてください。

利用する際は、LINEや電話で無料相談を受け付けています。24時間対応しているため、退職に勇気が出ない人は一度相談してみましょう。

関連記事：退職代行Jobsの評判はやばい？メリットや特徴を口コミをもとに解説

退職代行ガーディアン

退職代行ガーディアンは、東京都から認証を受けている労働組合が運営している退職代行です。業界の中で唯一行政から承認されているため、安心で確実に退職できます。

実際に、Googleの口コミは★4.9と、利用者からの評価を高く得られています。

また、対応力も高く即日退職も可能です。SNSだけで退職手続きができるので、精神的に負担をかけずに利用できるでしょう。

利用する際は、依頼に対応できるか相談してみてください。

24時間LINEや電話で受け付けています。ガーディアンが気になった人は連絡してみましょう。

関連記事：退職代行ガーディアンの評判は？口コミをもとにメリット・料金や注意点なども解説

退職代行OITOMA

退職代行OITOMAは、労働組合日本通信ユニオンと提携している退職代行です。これまで退職成功率は100％です。

2021年に立ち上げ、これまで5,000人以上の退職をサポートしています。豊富な知識とノウハウがあります。利用者の満足度は、98％と高評価を得られているため、信頼して利用できるでしょう。

相談は24時間LINEやメールで受け付けているため、あなたの都合に合わせて連絡できます。

確実に退職したい人は一度無料で相談してみましょう。

関連記事：退職代行OITOMA（オイトマ）の口コミ・評判・体験談は？料金や注意点なども解説

退職を切り出す勇気がない人によくある3つの質問

退職を切り出す勇気がない人によくある3つの質問を紹介します。

それぞれみていきましょう。

退職届を出すタイミングはいつ？

退職届を出すタイミングは、上司に退職の同意を得られた後か、退職希望日の2週間前です。

しかし、上司を引き留めているときや、承諾を得られていないときに提出すると、トラブルになる可能性が高いです。

円満退職を望んでいるなら、上司が納得したうえで提出することが理想的でしょう。

関連記事：いきなり退職届を出しても大丈夫？適切なタイミングと控えるべき状況を解説

退職交渉はどのようにすればいい？

退職交渉は、アポイントをとる際に「相談したいことがあります」といった言葉から切り出しましょう。

退職の理由は、「挑戦したい」「スキルを活かせる環境で働きたい」といったポジティブな内容を伝えましょう。

本心は「人間関係が悪い」「給料が低い」といったネガティブだと、引き留められる可能性が高い傾向です。

スムーズに退職手続きを進めるためにも、前向きな退職理由を伝えるようにしましょう。

勇気を出すきっかけは何かある？

退職を切り出すきっかけは、新しい職場を決めることや、信頼できる人に相談することがよいでしょう。

引き留められたり、トラブルになったりする可能性が低いからです。

退職代行サービスでは、退職の進め方のアドバイスを受けられます。また、退職経験のある知人や先輩に話を聞くことで、心強いサポートをしてもらえるでしょう。

勇気が出ない人は、転職先を決めたり、経験者から話を聞いてみてください。

まとめ

この記事では、切り出しにくい退職の勇気を出す方法や、タイミングについて解説してきました。退職を伝えるには上司の状況を配慮したうえで言い出すことが重要です。

退職を伝えるチャンスを逃してしまう場合は、退職代行サービスに依頼してみましょう。

依頼した当日から出社せず退職が可能です。退職に悩んでいる人もスムーズに辞められます。 勇気が出ない人は一度相談してみてください。