フリーランスになって後悔しやすいこと10選│後悔しないためのコツも解説

高橋宇内
編集者
CUS編集部
株式会社アシロ
転職サイトやエージェントは何を選ぶかではなく、『どう使いこなすか』にフォーカスしたWEBメディア。株式会社アシロの転職メディア編集部による、転職エージェントの賢い『使い方』とキャリアアップ実現の方法論を解説。
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「フリーランスになって後悔した人の話を聞きたい」

「フリーランスになったことを後悔しないにはどうしたらいい?」

世の中には、フリーランスになって成功した方の体験談は多く存在しますが、フリーランスになって失敗してしまった方のエピソードも気になるはずです。

そこで本記事では、下記3つのカテゴリーに分けて、フリーランスによくある後悔について解説します。

この記事でわかること
  • フリーランスになって後悔しやすいこと
  • フリーランスになったことを後悔しやすい方の特徴
  • フリーランスになって後悔しないためのポイント

また、現役フリーランスによる、フリーランスになって後悔を感じたリアルなエピソードも紹介します。

フリーランスとして成功するために、ぜひ最後までご覧ください。

  

この記事の執筆者
高橋宇内
高橋 宇内 氏人事&キャリアドバイザー経験者
採用コンサルタントとして企業の人事を複数担当。転職後キャリアドバイザーとして、新卒・中途の求職者の支援。
目次

フリーランスになって後悔しやすいこと10選

まずは、フリーランスになって後悔しやすいことを10選解説します。具体的には以下のとおりです。

フリーランスの道を志す方こそ、独立後に後悔しやすいポイントをあらかじめ知っておくべきです。

これから解説する内容は、「フリーランスの道を選んでも後悔しないか」を検討する際に役立ててください。

収入が安定しない

フリーランスになったばかりの方が、最初にぶつかりやすい壁は、収入の不安定さです。

フリーランスは、受注案件の単価や受注数などによって、月々の収入が大きく変動します。

「収入が不安定=色々な仕事に挑戦できる」という捉え方もできますが、安定しにくいというのは事実です。

収入が不安定であっても、生活面に支障がないように、事前に資金を貯めておくことをおすすめします。

ある程度の貯金を蓄えておけば、思うように仕事が獲得できない場合でも、心に余裕が持てるでしょう。

自己管理が上手くいかない

フリーランスとして働き続けるために欠かせないスキルが、自己管理能力です。

フリーランスは、体調管理やスケジュール管理、タスク管理などをすべて自分で進めなければなりません。

もし、スケジュールや健康管理が上手くできなければ、クライアントに大きな迷惑がかかってしまいます。

また、クライアントに迷惑をかけてしまうだけではなく、最悪の場合は仕事を失注してしまう可能性もあるのです。

自己管理に苦手意識がある方は、独立する前からセルフコントロール能力を身に着けておくことが重要です。

雑務に手間がかかる

フリーランスの業務は、案件獲得にむけた営業活動、請求書対応や経理など、多岐にわたります。

税理士やエージェントなどに外注しない限り、自分の時間を本業にのみ割くことはほぼ不可能です。

とくに、確定申告や事業計画などは莫大な時間と工数を費やすため、大きなストレス要因になり得ます。

雑務に手間をかけたくない方は、業務効率化につながる対策をあらかじめ打つことをおすすめします。

業務効率化のツールを導入したり、前述した税理士やエージェントへ外注したりすることがひとつの方法です。

周りと比較してしまう

フリーランスとは、複数人のチーム制を設けない限り、自分ひとりで仕事を進める働き方です。

自分が遅れを取っていないかを気にして、周囲のフリーランスと比較する方も多いというのが実情です。

自分とほかのフリーランスの収入額や案件数を比べた結果、必要以上の焦りや不安を感じる恐れがあります。

とくに、近年のSNSにはセルフブランディングの一環として自己アピールするフリーランスも多く存在します。

どうしても、周りから影響を受けやすい方は、外部からの情報を適度にシャットアウトするとよいでしょう。

想像以上に仕事が忙しい

フリーランスは働き方が自由ではあるものの、自分の時間をつくれないほど忙しい方も多い傾向です。

多くの場合、案件の発注日やレギュレーション、〆切はクライアント側の都合に合わせる必要があります。

あらゆる要素がクライアント側によって決められるため、忙しい日と暇な日の差が激しくなりやすいのです。

案件のスケジュール管理を間違えた場合、最終的に睡眠時間を削って作業せざるを得ない場合もあります。

突然仕事が忙しくなっても、慌ててしまわないように、業務効率化やスケジュール管理を図ることが重要です。

会社員ほどの福利厚生を受けられない

フリーランスになると、会社員ほどの福利厚生を受けられなくなります。

社会保険や雇用保険などの福利厚生を受けられないため、将来への不安を抱えやすい傾向です。

国民健康保険の加入は可能ですが、会社員のように半額負担なども適用されず、傷病手当も対象外です。

また、フリーランスになると、会社員なら取得できる産前・産後休暇などの福利厚生も利用できません。

出産や育児をおこなう際は、クライアントへの相談や、仕事を調整して自主休業を図る必要があります。

1人で作業するのが寂しい

多くのフリーランスは、周囲と会話をぜず、黙々とひとりで作業をおこないます。

ひとりで作業することが苦でない方を除いて、どうしても孤独を感じやすい働き方なのは事実です。

寂しさから生じるストレスが蓄積すると、仕事に対するモチベーションが低下する可能性もあります。

孤独感を紛らわすために、フリーランス同士の交流の場への積極的な参加を図ることをおすすめします。

周囲との常識感覚がズレる

フリーランスは、会社員とは異なって、仕事内容や働く場所、営業日などを全て決められます。

あらゆる生活習慣や価値観が会社員は大きく異なるため、周囲から理解や共感を得にくい場合があります。

思いもよらない部分で、周囲との常識感覚とはズレた発言をしてしまう可能性もあるため、注意が必要です。

さまざまな価値観を持っている方との交流を図るようにすれば、自分の視野が狭まることを防げるでしょう。

ローンなどの審査に通りにくくなる

ほとんどのフリーランスは、会社員のように毎月安定した収入を得られません。

安定した収入がないため、クレジットカードや住宅ローンなどの審査に通りにくい傾向です。

しかし、法人化をおこなえば、社会的信用が上がるため、ローンを組みやすくなると言われています。

組みたいローンがある方は、社会的信用がある会社員のうちから、契約しておくことをおすすめします。

コミュニケーション能力が必要とされる場面が多い

フリーランスには、クライアントと円滑にやり取りをするためのコミュニケーション能力が求められます。

クライアントとは、案件を無事に完了させるために、案件詳細の擦り合わせや条件交渉などが必要です。

しかし、やり取りにおいて、何らかの齟齬が起こった場合、仕事に大きな支障が生じる恐れがあります。

対人能力に自信がない方は、副業を通じて、クライアントとのやり取りに慣れておくことをおすすめします。

フリーランスと会社員の違いとは

フリーランスの道を目指す方へのおさらいもふまえて、フリーランスと会社員の違いを以下の表でまとめました。

フリーランス会社員
雇用形態業務委託契約雇用契約
(正社員・契約社員)
報酬・収入事業所得
(不安定)
給与所得
(安定的)
業務の進め方案件の納品ベース会社の指示に従う
税金・保険の納め方自分でおこなう必要がある会社が負担してくれる
社会的信用の有無実績がなければゼロに等しい会社の看板を使える
社会保障の負担全額自己負担
(厚生年金には加入できない)
会社が50%負担
(厚生年金に加入できる)
休日・休暇基本的に自由会社の規定に基づく

このように、会社員とフリーランスは、仕事におけるあらゆる要素が大きく異なります。

会社員とフリーランス、両者の違いを簡単にまとめて言うのであれば、以下のようなイメージです。

会社員

会社にあらゆる社会保障で守ってもらう代わりに、会社のルールに従って働く

フリーランス

社会保障は全て自己負担である代わりに、自分の裁量に合わせて働ける

フリーランスと会社員のどちらを選ぶかは、それぞれのライフスタイルや価値観によって異なります。

フリーランスへ転身する道を目指している方は、独立にむけてしっかりと準備していく必要があります。

次の項目では、フリーランスになって後悔しやすい方の特徴を解説しますので、独立を目指す方は必読です。

フリーランスになって後悔しやすい人の特徴

続いて、フリーランスになって後悔しやすい方の特徴を7つ解説します。具体的には以下のとおりです。

ひとつでも当てはまるものがある場合は、独立する前に改善を試みることを強くおすすめします。

「フリーランスになるんじゃなかった…」と後悔してしまわぬように、自分自身と照らし合わせましょう。

目的意識が薄い

フリーランスを目指す目的意識が薄い場合、仕事へのモチベーションを維持しにくくなります。

独立した後は、仕事内容や仕事の進め方など、あらゆる仕事の方向性を自ら決めなければなりません。

「自分が仕事の方向性を全て決める」という意欲がなければ、仕事に取りかかることは難しいでしょう。

自分の内から意欲を沸き立たせるためには、「なぜフリーランスになりたいのか」という動機が必要です。

営業活動ができない

営業活動に対する苦手意識がある方は、案件の獲得に苦労する可能性があります。

フリーランスが案件を獲得するためには、自身の強みをクライアントへアピールしなければなりません。

フリーランスになる前に、自分の強みを理解し、相手へプレゼンするスキルを養うことがおすすめです。

フリーランス向けのエージェントに案件紹介を依頼することも一つの手ですが、営業力はある程度必要です。

スキル・経験が足りない

案件にふさわしいスキル・経験が足りていなければ、仕事をもらうことは非常に難しい傾向です。

基本的に、フリーランスが仕事を獲得する場合は、案件へ応募する時にスキル・経験をアピールします。

中には、スキル・経験をチェックするために、クライアントから実務テストを案内される場合もあります。

フリーランスとして、クライアントのニーズに応えられるようにスキル・経験を磨いておくことは必須です。

お金の管理ができない

フリーランスは、収入が安定しにくいからこそ、資金管理を怠ってはなりません。

計画性を持たずにお金を使ってしまう方は、生活そのものが苦しい状況が続く可能性があります。

また、フリーランスになると税金関連も自分の手で管理しなくてはならないため、注意が必要です。

ただし、既に結婚しており、パートナーがお金を管理してくれる場合は生活が困窮しにくいでしょう。

セルフマネジメントが苦手

「個人事業主」であるフリーランスには、十分な自己管理能力がなくてはなりません。

フリーランスは、時間管理やスケジュール管理、モチベーション管理などを全て自分でおこないます。

セルフマネジメントができない場合、仕事とプライベートのバランスを崩してしまう恐れがあるのです。

万が一、仕事に手がつかない状況などが続いた場合、収入そのものが減ってしまうため、注意が必要です。

フリーランスのデメリットを把握していない

フリーランスには、メリットだけではなく、さまざまなデメリットも存在します。

独立後に後悔してしまわぬよう、フリーランスになるデメリットを理解しておくことが重要です。

近年は、自由な働き方ができるフリーランスの働き方に魅力を感じている方も多く見受けられます。

しかし、フリーランスのデメリットを知って、会社員の方が自分に合っていると気づく方もいるはずです。

リスクをとることに抵抗がある

フリーランスには、常に新しいことへチャレンジする姿勢が求められます。

なぜなら、クライアントが抱える要望やニーズは、状況に応じて都度変わるためです。

クライアントの要望やニーズに応えるためには、時としてリスクを取る必要も出てきます。

リスクを避けたい方や、安定志向が強い方には、フリーランスになっても後悔しやすいと言えます。

フリーランスとして成功する人の特徴4選

次に、フリーランスとして成功する方の特徴を4パターンに分けて解説します。

特徴にひとつでも当てはまっていれば、あなたにはフリーランスとして成功できる可能性があります。

自信を持ってフリーランスへ転身するために、成功するフリーランスの特徴を詳しく理解していきましょう。

人生において具体的なゴールを定めている

最初に解説する特徴は、人生において「何を成し遂げたいのか」という具体的なゴールがある方です。

人生のゴールがなければ、独立後もモチベーションを維持しながら仕事に取り組みにくくなります。

単に、「会社員を辞めたいから」といった理由のみではなく、具体的な目標を設定することが重要です。

フリーランスになること=目標を達成するための手段と捉えられる方は、独立を機に成功できるでしょう。

チャレンジ精神がある

次に解説する特徴は、チャレンジ精神を持って物事に取り組める方です。

変化の激しい時代で、フリーランスとして活動しつづけるためには、向上心が必要となります。

業界動向や最新技術を積極的に学びながら、自身のスキルを磨き続ける姿勢を持つことが重要です。

挑戦心を持って物事へ取り組める方は、成長スピードも早く、フリーランスとして成功できるでしょう。

自己管理能力が高い

3つ目に解説する特徴は、自己管理能力が高い方です。

時間管理やタスク管理を始めとした自己管理能力は、フリーランスにとって必須スキルです。

自己管理能力が高ければ、案件の〆切や納品物の質も上がり、クライアントからも信頼されます。

また、モチベーションなどに左右されることなく仕事へ取り組めれば、収入も安定させやすいでしょう。

相手を想像したコミュニケーションがとれる

最後に解説する特徴は、相手を想像したコミュニケーションがとれることです。

フリーランスは会社員のように企業名でアピールできないため、後ろ盾が何もない状態と言えます。

背中を支えるものがないからこそ、自分自身の能力を駆使して、相手から信頼を得る努力が大切です。

なお、どのような職種のフリーランスへ転身したとしても、相手ファーストの姿勢は必ず求められます。

「相手は何を考えていて、どんなことを求めているのか」と常に相手目線に立つことが必要なスタンスです。

フリーランスになって後悔しないためのポイント

最後に、フリーランスになって後悔しないためのポイントを7つ解説します。

フリーランスになって後悔する未来を迎えないためにも、しっかりと理解しておきましょう。

副業から始める

フリーランスとして独立するために、まずは副業から始めることをおすすめします。

本業を続けながら、副業から始めれば、一定の収入を得ながら、フリーランス体験ができます。

フリーランス体験を通じて、自分が案件を獲得できるだけの実力があるのかを自然と理解できるはずです。

また、副業を通じて仕事をもらえる取引先をつくれば、独立後も早めに収入を安定させられるでしょう。

独立前にローンを組んでおく

会社員のうちから、クレジットカードやカードローンなどを契約しておくことをおすすめします。

フリーランスは、収入が不安定であるため、会社員よりもさまざまなローンを契約しにくいためです。

とくに、フリーランスになると住宅ローンの契約が難しくなると言われていますので、注意が必要です。

独立前に必要なローンを組んでおけば、退職後もローンを活用しながら、フリーランスとして活動できます。

十分な資金を用意しておく

独立準備を進める段階から、十分な資金を用意しておきましょう。

フリーランスになった当初は、収入がしばらく不安定になる可能性が高いためです。

具体的には、半年程度は無収入であっても食べていけるほどの資金を用意しておくと安心です。

また、独立後は、月々の支出がいくらかかっているのかをチェックする習慣も身につけましょう。

人脈をつくっておく

フリーランスになる前に、人脈づくりへ積極的に取り組むことも重要です。

人脈があれば、新たな仕事のチャンスや情報収集の機会が舞い込んでくる可能性があるためです。

孤独で闘い続けるフリーランスにとって、人脈を通じて得られる情報は貴重な資産となります。

さまざまな人と交流し、信頼関係を築いておくことが仕事の可能性を広げるきっかけとなるでしょう。

幅広い業務を経験する

幅広い業務経験を積むことが、確実にあなたのスキルアップへつながります。

独立すると、本業以外にも確定申告や税務処理といった事務処理などもおこなわなければなりません。

業務分野の経験を積んでおけば、フリーランスになった後もさまざまな業務へ柔軟に対応できるでしょう。

なお、会社員の場合は、周囲が敬遠しがちな業務にも積極的に手を挙げて取り組むことをおすすめします。

それらの経験は、「自分には色々な仕事ができる」という自信へつながり、独立しても活きてくるでしょう。

自己管理を徹底しておく

自己管理をしっかりとおこなえるように、セルフコントロール能力を磨いてきましょう。

なぜなら、時間管理や体調管理は、フリーランスにとって欠かせない要素であるためです。

時間管理を守れずに業務の〆切を守れなかった場合、クライアントから信頼を失ってしまいます。

体調管理においても、休んだ分だけ収入がダイレクトに減ってしまうのもフリーランスの厳しさです。

常にベストパフォーマンスを発揮できるように、自分を律する能力を独立前に身につけておきましょう。

仕事とプライベートを区別する習慣をつくる

仕事とプライベートを区別する習慣をつけておくことも重要なポイントとなります。

とくに、自宅でフリーランスとして活動する場合、仕事とプライベートの時間を分けることが大切です。

作業部屋とプライベート空間を分ける、難しい場合はパーテーションで区切るとよいでしょう。

仕事のプライベートのON・OFFをつければ、仕事に対する集中力やモチベーションを保ちやすくなります。

フリーランスの道を選ばなかった後悔は一生残るもの

フリーランスとして成功するためには、下記2つのポイントを押さえておく必要があります。

  • フリーランスが後悔しやすいポイントを理解する
  • 後悔しやすいポイントに対する対策を自ら講じる

会社員勤めだった方がフリーランスへ転身した場合、働き方や収入面、周囲の人間関係などの、あらゆる要素が180%変わるはずです。

100%後悔しないことは難しいかもしれませんが、上記ポイントを押さえておけば、後悔の念を限りなく小さくすることは不可能ではありません

フリーランスになって感じやすい後悔は、やり方次第でいくらでも対処できますが、フリーランスになる道を選ばなかった後悔は一生残ります。

一生後悔が残るような人生を送らないためにも、本記事で解説した内容をふまえて、あなたがフリーランスになるまでの道のりを描いてください。

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転職サイトやエージェントは何を選ぶかではなく、『どう使いこなすか』にフォーカスしたWEBメディア。株式会社アシロの転職メディア編集部による、転職エージェントの賢い『使い方』とキャリアアップ実現の方法論を解説。